2013年，许凯在中国（广州）国际模特大赛全国总决赛中获得男子平面组冠军，以模特身份正式进入娱乐圈。
2016年8月，许凯正式签约欢娱影视；其后，他参演了个人首部电视剧《朝歌》，在剧中饰演姜子牙的得力助手，西岐第一大将杨戬。
2017年3月，许凯与赵露思合作主演电影版《蓝色生死恋》；1月，由李慧珠执导的古装言情剧《凤囚凰》开机，他在剧中饰演沈遇一角；同年6月，许凯首次以清宫造型出演电视剧《延禧攻略》，在戏中从少年时期跨越至中年时期，演绎足智多谋的富察傅恒；同年10月，古装仙侠剧《招摇》正式开机，许凯在剧中饰演处事沉稳、性格隐忍的魔王之子厉尘澜。
2018年，出演电视剧《烈火军校》，饰演男主顾燕帧；10月，与张榕容、朱元冰等主演于中中执导的搞笑热血古装青春剧《从前有座灵剑山》开机，在剧中饰演身怀绝世天分的王陆。
2019年，出演电视剧《大唐女儿行》，饰演男主程处默。
2019年5月，受国际篮球联合会邀请，许凯协同白敬亭、杨洋、尹正、杨子姗、袁弘、许凯、赵文卓、王祖蓝等八位艺人担任成为2019年篮球世界杯城市应援官，其中许凯为家乡深圳应援。9月9日晚，2019年国际篮联篮球世界杯第二阶段小组赛美国队与巴西队展开角逐，比赛中场许凯作为篮球世界杯深圳应援官与青海学子为热爱助攻，“为热爱助攻”项目由腾讯体育联合姚基金共同发起，向世界传递了中国对篮球的热爱。
2019年9月，受中国绿化基金会邀请，演员许凯担任“一平米草原保护计划”项目公益推广大使。
其他
五官立体有型的许凯脸型帅气的眉眼令人过目不忘。许凯为了诠释好“傅恒”这个角色，提前进组围读剧本，做足功课，还为了造型需要剃成光头，努力可见一斑。从电视剧《延禧攻略》曝光的剧照中可以看出，许凯几组清装造型都十分出彩。手持长剑，星眉剑目帅气满分；伊人在侧，冷漠沉静满目愁容；剧照表现力十足。许凯在《延禧攻略》中拿捏角色十分到位，眉眼中历尽沧桑，十分有戏。
2018年7月27日，许凯对前女友家暴并劈腿。继所属公司欢娱影视发声明澄清家暴传闻后，许凯也发文回应网传“家暴”一事，称：我做错的每件事儿，我都承认。有争吵，有撕扯，有推搡，不是家暴。
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